Fase ini dimulai setelah wafatnya Imam Malik pada tahun 179 H. Fase ini berlangsung sekitar 16 tahun, sampai kunjungan Syafi’i ke Baghdad yang kedua kalinya, pada tahun 195 H. Perjalanan fase ini didasarkan pada tiga faktor pendukung: pertama, setelah Imam Malik wafat, Imam Syafi’i pergi ke Yaman untuk bekerja. Tugas bekerja yang harus dijalaninya tentu berpengaruh terhadap kehidupan dan pola pikirnya. Ia harus mampu mengadaptasikan diri, dari tugas belajar yang bersifat teoritis dan tugas bekerja yang bersifat praktis. Perbedaan antara keduanya jelas cukup mencolok.
Tugas belajar mengharuskannya untuk dapat memaksimalkan kekuatan akal dalam menganalisis realitas sosial yang dihadapinya dan menetapkan teori-teori yang diterima atau ditolak. Sedangkan tugas bekerja memaksanya untuk setidaknya mempunyai dua pemikiran yang harus dijalankan secara bersamaan. Pemikiran idealis terhadap teori-teori ilmu pengetahuan yang memang harus selalu dikembangkannya dan pemikiran dalam menyikapi gaya hidup, tuntutan sosial, dan kondisi perpolitikan yang tidak boleh merubah tujuan hidupnya. Semua itu membutuhkan pemikiran yang tidak sederhana. Karena teori-teori yang dalam pemikirannya sudah benar, ternyata dalam aplikasinya kebenaran itu sering menghilang. Mungkin disebabkan adanya distorsi terhadap teori itu atau ketidakmungkinan diaplikasikannya teori itu secara tekstual. Untuk itu, perlu adanya penyeimbang sesuai dengan kondisi sosial yang berlaku saat itu; atau mungkin juga perlu perubahan totalitas terhadap teori itu dengan menyusun teori baru yang lebih sempurna dan lebih bermanfaat, baik bagi masyarakat umum maupun kalangan khusus. Atas dasar itulah, Syafi’i dituntut untuk dapat mencetuskan ide-ide baru yang lebih segar dan aplikatif, sesuai dengan interaksi sosial pada masyarakat yang dihadapinya kala itu.
Kedua, Imam Syafi’i harus meninggalkan Yaman dan berangkat ke Baghdad pada tahun 184 H. pada masa Khalifah Harus ar-Rasyid, karena dituduh sebagai penyebar paham Syi’ah. Tuduhan itu hasil konspirasi orang-orang Yaman yang iri kepadanya dan merasa kepentingannya terancam oleh eksistensi Imam Syafi’i. Apalagi melihat sikapnya yang tegas dan tanpa kompromi dalam menegakkan hukum-hukum syari’at demi mementingkan keadilan bersama. Dia tidak pernah membeda-bedakan antara para pejabat penting dan rakyat jelata, yang penting hukum Allah harus ditegakkan tanpa melihat status sosialnya. Ternyata, Imam Syafi’i berhasil lepas dari jeratan hukum negara dan bebas, berkat pertolongan Allah Swt. Kini ia tidak lagi tertuduh sebagai penyebar paham Syi’ah.
Pada masa itu, Baghdad adalah pusat pengkajian pemikiran Islam rasional dan sumber berbagai disiplin ilmu. Karena itu, wacana pemikiran keislaman di Baghdad sangat kontras dengan diskursus pemikiran Islam di Mekah, Madinah, dan Yaman. Baghdad dikenal sebagai pusat pemikiran kaum rasionalis, yang melahirkan tokoh besar seperti Abu Hanifah dan madzhab fiqih rasionalnya. Rasio lebih diprioritaskan daripada hadis oleh kalangan pengikut madzhab Hanafi. Menyaksikan budaya intelektual yang sangat pragmatis, Imam Syafi’i tidak melewatkan kesempatan untuk memperdalam ilmu dan pengetahuan yang dianggapnya baru, serta mempertajam fiqih baru yang bercorak rasional. Untuk itu, ia bergabung dengan Imam Muhamad bin al-Hasan dan mempertajam fiqih rasional kepadanya, hingga dapat menguasainya dengan sempurna. Di sela-sela pergumulannya dengan tokoh fiqih rasional kenamaan itu, sering terjadi perdebatan dan diskusi panjang antara Imam Syafi’i dan guru barunya itu. Tujuan perdebatan itu bukan untuk gagah-gagahan, tetapi dalam rangkan memunculkan pemikiran-pemikiran baru yang lebih rasional dan humanis. Dengan demikian, Syafi’i berhasil menguasai fiqih rasional dan fiqih tradisonal secara ajeg. Dua bekal intelektual itu dijadikannya sebagai modal dasar untuk mengembangkan fiqih barunya yang terkenal sebagai fiqih poros tengah (moderat).
Ketiga, sekembalinya dari Baghdad, Imam Syafi’i sibuk mengajar di Masjidil Haram. Tanggungjawab sebagai pengajar bukan hal yang sepele, karena seringkali ia mengdapatkan pertanyaan-pertanyaan yang tak terpikirkan sebelumnya. Lebih-lebih pada musim haji, banyak ulama dari berbagai penjuru dunia yang sengaja menyempatkan waktu untuk mendulang ilmu darinya dengan mengajukan pertanyaan-pertanyaan keagamaan yang sangat berbobot dan butuh jawaban yang tepat. Sehingga tidak jarang terjadi perdebatan antara dirinya dan para ulama itu, seperti perdebatannya dengan Ishaq bin Rahawai, yang juga disaksikan oleh Ahmad bin Hanbal.
Ketiga faktor di atas sangat membantu Imam Syafi’i dalam rangka membentuk madzhab fiqih barunya yang berbeda coraknya dengan fiqih rasional dan fiqih tradisional. Namun, sampai saat itu, ia belum mempunyai kesempatan yang tepat, untuk memunculkan dan menyebarkan madzhab fiqih barunya itu. Ia baru mulai mengenalkannya pada tahun 195 H., setelah kunjungannya ke Baghdad yang kedua.